Новый этап в творческой биографии Чехова — «вхождение в литературу» — связан с началом его регулярного сотрудничества в газете А. С. Суворина «Новое время» (с 1886), где произведения Чехова впервые появились под его настоящим именем, и выходом сборника «В сумерках» (1887), выделенного критикой из общего потока массовой беллетристики (признавалась несомненная талантливость писателя, его способность немногими штрихами рисовать картины природы и человеческие типы, создавать поэтическое настроение). В том же 1887 пьесой «Иванов» (поставлена на сцене театра Корша) Чехов подвел итог своим ранним драматургическим поискам, начатым еще в гимназические годы, и одновременно заложил основу поэтики нового драматического искусства.

Внимание критики, читательские симпатии и, главное, поддержка со стороны ведущих литераторов (Д. В. Григоровича, А. Н. Плещеева, В. Г. Короленко) были расценены Чеховым как приглашение к профессиональной литературной деятельности, что потребовало от него пересмотра собственного отношения к литературным занятиям как способу заработка или веселой забаве. В повести «Степь», опубликованной в 1888 в журнале «Северный вестник», обозначились главные художественные открытия Чехова: отсутствие традиционного для русской литературы героя, выражающего авторскую мировоззренческую позицию; воссоздание окружающего мира, преломленного эмоциональным человеческим восприятием; передача душевного состояния персонажей через «случайные» реплики и жесты.

 5.  Поездка на Сахалин

В 1890 Чехов прерывает успешно начатую литературную работу и отправляется в длительное путешествие через Сибирь на остров Сахалин для «изучения быта каторжников и ссыльных». Творческим итогом путешествия становится книга «Остров Сахалин» (1895), написанная в жанре «путевых записок»; в ее основу легли не только личные впечатления от многочисленных встреч, но и собранные им на острове статистические данные.